рекомендую:
1. читать то, что предлагает почитать инсталлер, куда совать ярлыки он спрашивает, а также делать ли программу дефолтной для аудиофайлов (виндус медиа плейер вообще ничего не спрашивает

)
2. посмотреть настройки iTunes, там многое вообще-то отключается...
3. >У меня на жестком диске есть папка Hits of all times с сотней файлов. Как мне это проиграть в itunes? Найти все 100 в библиотеке по исполнителям и ручками в плей-лист?< вот тут не понял, а сейчас ты как слушаешь? самый простой случай - создать плейлист и все эти файлы прямо из папки туда кинуть, всё благополучно и появится в нужных местах, а если ещё и теги заполнены, iTunes заботливо разложит всё по своим местам, и если у тебя в этих 100 файлах было 3 песни Gloria Gaynor, можешь быть уверенным, все три в Browse будут показываться в папке Gloris Gaunor, а в плейлисте со всеми остальными, на то он и плейлист...
Не надо обвинять других в том, что сам в чём-то не разобрался. Хочется спросить - спроси, хочется поругайся - не прикрывай это вопросом. Хотя, если это твоё частное мнение, оставайся при нём.