А собственно говоря, почему именно Windows? Насколько мне известно, специальная версия Windows (Mobile), разработаная для определенного класса портативных устройств и в их число не попадают flash-плееры. И по понятным причинам переписать эту ОС под что то еще нвозможно. А вот если взглянуть в сторону опен сурса, то тут мы найдем массу решений разного рода. Например на плеер iPod nano можно поставить линукс и гризуть вместо стандартной прошивки. Существует даже специальный загрузчик для ипода с меню выбора (грузить линукс или прошивку). Этот проект живет по адресу
http://ipodlinux.org/. К тому же ипод нано (с линуксом) является usb-хостом и можно сливать фотки и видео прямо с камеры на плеер или подрубить к КПК, телефону и пр.
Какой у тебя плеер? Может стоить поискать что то подобное для твоего плеера?