Предъявить требования об уплате долга новому юридическому лицу можно если оно является правоприемником первого, либо (если есть задолженность 2 - го перед 1-м) у Вас есть заключенный договор уступки права требования (договор цессии), но исходя из вышеизложенного у Вас его нет.
При обстоятельствах выше не описанных скорее всего не получиться требовать от второго лица ни копейкй(там тоже юристы работают
).
На моей практике был случай, 2 юридических лица - один и тот же учредитель, директор и не представляете, даже наименование одно и тоже "воронежская упа..." ...и что - ни чего юридические лица разные.