Ал, рекомендую шапку, повязку на уши или шлем с подшлемником.
А сезон... Мокрая листва - трудно придумать что-то хуже для проскальзывания вбок. Особенно если нет палок. Наверное только лед на асфальте. Но 21-го октября побегу на роликах ещё пробег... "В любую погоду"!