[Немезидос]

Послушайте, а вариант до Ростова ,а оттуда на самолете не удобней?
Смотрел вчера на конец июля-начало августа. В оба конца самолет 7700 и поезд вряд ли больше 1000 в один конец.
Автобус из место пересадки идет что-то часов 6-8 до Симферополя. Оно Вам надо?

А у Вас выйдет до Анапы плацкарт тысячи 2,5 (и 20 часов в пути) и автобус рублей 600 что ли (и часов 7 пусть). Итого 6200. Если купе, то вообще по 4000. Итого 8000+1200=9200.
И полтора дня в пути. Туда-то Вы доедите нормально, а дорога назад сведет эффект от отпуска к 0.

ПС вы еще учтите, что я выбрал человеку самолет даже, учитывая, что до Анапы она за 136 рублей деньгами в купе доедет.