Я делал джейл на чистый айфон 3.01. (вроде рекомендуется так).
Можно конечно сбросить контакты в адресную книгу к примеру. Софт и музыку через тунца потом если что спокойно зальешь.
http://www.iphones.ru/forum/index.php?showtopic=43062 тут все написано про джеил и у автора в подписе полезные ссылки.